Pirate Lolita ist ebenfalls ein Lolita Substil. Wie der Name bereits vermuten lässt gleicht die Ästhetik der von Piraten.
Darunter fallen Dreispitze als Headpiece, Stiefel oder Handtaschen in Form von Schatztruhen.
Auch die Symbolik der Prints bezieht sich auf Piraten, Seefahrer oder Nautische Themen. Oft werden Schiffe, Seekarten oder Schatztruhen gedruckt.
Die Farbwahl der Pirate Lolita ist relativ offen allerdings kommen dunkle Farben häufiger vor als helle Farben.